ホワイトマウンテンズ保険グループ（White Mountains Insurance Group）はバミューダ諸島ハミルトンに本社を置く、多角的な保険および関連金融サービス持株会社。
1999年10月25日に米国デラウェア州から本社を移転し、事業の大部分を保険子会社およびその他の関連会社を通じて行っている。
売上高増加額 11億8000万米ドル（2020年）
従業員数 1,366名（2020年）
同社は自動車保険会社
Esurance
を所有していた。
その後Allstateに10億ドルで売却した。
売上高増加額 11億8000万米ドル（2020年）
従業員数 1,366名（2020年）
ホワイトマウンテンズ保険グループは、経営難に陥っていた損害保険会社
Fireman's Fund
の再建のため、
アメリカン・エキスプレス（American Express）
に招聘された
ジョン・J・バーン（John J. Byrne）
によって1980年代初頭に設立された。
バーン氏が1985年にファイアマンズ・ファンド（Fireman's Fund）を上場させた際、それはアメリカ史上最大のIPOとなった。
そして6年後、この保険会社はドイツの大手保険会社グループ
アリアンツ（Allianz）
に売却された。
1991年にファイアマンズ・ファンドの売却が完了すると、残った持株会社と残余資産が、後のホワイトマウンテンズ保険の出発点となった。
2020年12月、同社は1株当たり帳簿価額を1,000ドルと報告した。
ホワイトマウンテンズ保険の現取締役は、CEOの
ジョージ・マニング・ラウンツリー（George Manning Rountree）
が努めている。
